Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Aminosäuren/Zwitterionen/Löslichkeit

Zwitterionen sind schwer löslich, da sie sowohl eine positive als auch eine negative Ladung besitzen. Sie liegen zudem im Kristallgitter vor und sind somit sehr stabil. Zum Lösen ist deshalb ein hoher Energieaufwand nötig. Durch die Zugabe einer Base oder Säure wird die Löslichkeit einer Aminosäure erhöht.

Gibt man zu einer Aminosäure eine weitere Säure (z.B. H+) findet eine Protonierung statt. Ein Wasserstoffproton lagert sich an die negativ geladenen Carboxygruppe an. Das Aminosäuremolekül ist nach außen hin positiv geladen. Löst man dieses nun in Wasser, bildet sich eine Hydrathülle aus. Die Wassermoleküle lagern sich mit dem partiell negativ geladenen Sauerstoffatom am Ammonium-Kation der Aminosäure an.

Protonierung:

NH₃⁺-R-CH-COO^- + H⁺_(aq) → NH₃⁺-R-CH-COOH

Bei der Hinzugabe einer Base (z.B. OH-) zu einem Aminosäuremolekül findet hingegen eine Deprotonierung statt. Dabei wird ein Wasserstoffatom des Ammoniumkations abgespalten und das Molekül ist nach außen hin negativ geladen. In wässriger Lösung lagern sich anschließend die Wassermoleküle mit dem partiell positiv geladenen Wasserstoffatomen an das Carboxylat-Anion an.

Deprotonierung:

NH₃⁺-R-CH-COO^- + OH^-_(aq) → NH₂-R-CH-COO^- + H₂O