Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Nachweisreaktionen/Xanthoproteinreaktion

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Die Xanthoproteinreaktion ist eine Nachweisreaktion für aromatische Aminosäuren in Proteinen.

Die Aminosäuren Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan besitzen einen solchen aromatischen Ring in ihrer Restgruppe. Bei der Zugabe von Salpetersäure kommt es zur Nitrierung:

Durch Substitution am Benzolring kommt es zur Abspaltung von Wasser. Ein Stickstoffdioxid-Molekül (NO2) lagert sich am Ring einer Aminosäure des Proteins an und es folgt eine Denaturierung. Diese wird visuell durch eine Ausflockung sichtbar. (siehe Abbildung 1)