Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Projektionsformeln

Aus ZUM Projektwiki
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Fischer-Projektion

Anwendung

Die Fischerprojektion dient zur Darstellung dreidimensionaler, chiralen chemischen Bindungen. Durch feste Regeln können die Isomere eines Moleküls eindeutig zweidimensional dargestellt werden.

Regeln

  1. Eine Kette von C- Atomen wird von oben nach unten gezeichnet. Grundsätzlich steht das am stärksten oxidierte C-Atom oben. Bei Kohlenwasserstoffen steht nach der Nomenklatur das C-Atom mit der Nummer 1 oben.
  2. Horizontale Linien zeigen aus der Betrachtungsebene heraus auf den Betrachter zu. Sie können auch durch ausgefüllte Keile, die zum Zentrum hin dünner werden, gezeichnet werden.
  3. Vertikale Linien zeigen vom Betrachter weg und verlaufen hinter der Projektionsebene. Sie können auch durch quergestrichelte Keile, die zum Zentrum hin dünner werden, gezeichnet werden.
  4. Befindet sich die Hydroxygruppe des vorletzten C-Atoms rechts, wird „D-“ vorne an den Namen des Zuckers angehängt (z. Bsp. D-Glucose). Befindet die Hydroxygruppe sich links, wird „L-“ an den Namen angehängt (z. Bsp. L-Glucose).

C-Atome können bei den Chiralitätszentren weggelassen werden. Dann steht das entstehende Kreuz für das C- Atom.

Beispiele

Fischerprojektion.jpg


Haworth-Projektion

Anwendung

Die Haworth Projektion dient zur Darstellung von ringförmigen Molekülen. Der dreidimensionale Aufbau des Moleküls wird durch feste Regeln zweidimensional dargestellt.

Regeln

  1. Das Molekül wird als Fünf- oder Sechsring gezeichnet.
  2. Das Sauerstoffatom bei einem Fünfring befindet sich auf der vom Betrachter abgewandten Seite. Beim Sechsring befindet es sich in der rechten oberen Ecke.
  3. Bindungen, die in der Fischerprojektion links gezeichnet werden, werden oberhalb des Bindungspartners eingezeichnet. Bindungen, die in der Fischerprojektion rechts eingezeichnet werden, werden unterhalb des Bindungspartners eingezeichnet.
  4. Befindet sich die Hydroxygruppe des 1. C-Atoms des Rings oben, wird „α-“ vorne an den Namen des Zuckers angehängt (z. Bsp. α-D-Glucose). Befindet sich die Hydroxygruppe des 1. C-Atoms des Rings unten, wird „β“- vorne an den Namen des Zuckers angehängt (zum Beispiel β-D-Glucose).

Beispiele

α-L-Fructose
β-D-Glucose