Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/DDT

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DDT

Dichlordiphenyltrichlorethan (DDT)

DDT ist ein Insektizid, dass erstmals in den 1940er Jahren als Kontakt- und Fraßgift eingesetzt wurde. Die gute Wirksamkeit gegen Insekten und die einfache Herstellung, waren Gründe für die häufige Verwendung von DDT. Im Laufe der Zeit wurde festgestellt, dass die Abbauprodukte von DDT hormonähnliche Wirkungen haben. Weltweit ist die Herstellung und Verwendung von DDT, seit Inkrafttreten der Stockholmer Konvention, im Jahr 2004 nur noch zur Bekämpfung von krankheitsübertragenden Insekten, insbesondere den Überträgern der Malaria, zulässig.

DDT small.png


andere Namen - DDT

- 1,1,1-Trichlor- 2,2-bis- (4-chlorophenyl)ethan

- Clofenotane (INN)

Summenformel C14H9Cl5
Kurzbeschreibung farblos, geruchsstark, brennbar, giftig
molare Masse 354,5 g*mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,55 g*cm-3


Verwendung

Land- und forstwirtschaftliche Verwendung

DDT wurde bis zur Entdeckung der negativen Auswirkungen auf Flora und Fauna überwiegend in der Landwirtschaft, aufgrund seiner vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten, als Pflanzenschutzmittel verwendet, z.B. wurde DDT in der DDR zur Bekämpfung des Borkenkäfers verwendet.

Malariabekämpfung

Ein weiterer Verwendungszweck ist die Nutzung als Insektizid gegen die Malaria-Mücke in Afrika. In den 1970ern stieg die Zahl der Malaria-Infektionsfällen wieder an, da bei der Anophelesmücke DDT-Reseistenzen aufgetreten waren. Ab 1992 wurde DDT von anderen Stoffen, beispielsweise Pyrethroiden, ersetzt.

Verwendung während des 2. Weltkriegs

Im deutschen Reich verwendete man DDT vor Allem zur Schädlings- und Parasitenbekämpfung, z.B. 1942 bei der Wehrmacht, zur Läusebekämpfung, mit Hilfe des Präparats Lauseto (15% DDT).

Verbot

In Europa wurde die land- und forstwirtschaftliche Verwendung von DDT aufgrund seiner ubiquitären, also zu häufigen Verbreitung, sowie der schlechten biologischen Abbaufähigkeit und einem erhöhten Krebsrisiko, 1992 verboten. In anderen Industrieländern wurde der Verbot schon deutlich früher, in den 1970er Jahren, aus den selben Gründen ,durchgesetzt.

Entdeckung

Erstmals synthetisiert wurde DDT von Othmar Zeidler 1874. Die Tatsache, dass DDT als Insektizid verwendet werden kann, entdeckte Paul Hermann Müller, 1939 und erhielt dafür, 1948 einen Nobelpreis der Medizin.

Herstellung

Chloral (-hydrat) und Chlorbenzol reagieren in konzentrierter Schwefelsäure zu DDT. Die Schwefelsäure dient zur Aufnahme des bei der Reaktion entstandenen Wassers, sodass das DDT nach der achtstündigen Reaktionszeit nur noch getrocknet und zerkleinert werden muss. Daher benötigt man für die Herstellung lediglich einen säurefesten Behälter.