Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Eliminierung

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Bei der Eliminierung werden Atome / Atomgruppen abgespalten so das sich Mehrfachbindungen bilden, so entsteht aus einem gesättigten Molekül ein ungesättigtes Molekül. So kann es auch als Rückreaktion einer Additionsreaktion gesehen werden.

Dabei gibt es zwei verschiedene Reaktionsmechanismen: E1 und E2, der Unterschied liegt darin, dass bei der E1 Reaktion die Atome nacheinander abgespalten werden (Stufenreaktion) und bei E2 gleichzeitig (Synchronreaktion).

Als Beispiel Chlorethan:

E1 Reaktion:

E1.jpg

Zuerst spaltet sich ein Chlor Atom ab als Cl-, wegen der hohen Elektronegativität, das C-Atom ist dann positiv geladen. Im nächsten Schritt spaltet eine OH--Gruppe ein Proton ab und es bildet sich eine Doppelbindung.

Das Ergebnis ist dann C2H4(Ethen) +H2O(Wasser) +Cl-

Image E2.png

E2 Reaktion:

Hier wird zuerst ein Proton abgespalten mit Hilfe einer OH--Gruppe, dadurch bildet sich direkt eine Doppelbindung und das Cl- wird wegen der hohen Elektronegativität abgestoßen.

Auch hier ist das Ergebnis : C2H4(Ethen) +H2O(Wasser) +Cl-