Abiturwissen Chemie Oberstufe/Aromaten/Elektrophile Substitution

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Mechanismus der elektrophilen Substitution erklärt anhand der Bromierung von Benzol

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In Gegenwart von Halogenen ist Benzol reaktionsträge, da Halogene nicht elektrophil genug sind, um die Aromatizität aufzuheben.

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Ein partiell positiv geladener Katalysator, verursacht eine Elektronenverschiebung innerhalb des Brommoleküls. Zusätzlich schiebt das elektronenreiche Benzolmolekül die Elektronen innerhalb des Benzolmoleküls von sich weg. Hierdurch wird ein Di-Pol induziert. Dieser Push-and-Pull-Effekt führt zu einer starken Polarisierung des Brommoleküls. Dies ermöglicht dem Brom jetzt die π-Elektronen des Benzolrings elektrophil anzugreifen. Es bildet sich ein sogenannter π-Komplex, dieser ist lediglich ein Übergangszustand, indem noch alle C-Atome sp2-hybridisiert sind.

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Letztendlich hat der nukleophile Angriff aber zur Folge, dass sich das Brommolekül heterolytisch spaltet. Das negative Bromid-Ion geht darauf eine Bindung mit dem Katalysator ein. Das positiv geladene Bromid-Ion bindet sich a eines an eines der C-Atome des Benzolrings. Hierbei wird die positive Ladung innerhalb der mesomeren Grenzstrukturen delokalisiert. Dies stabilisiert den nun sogenannten σ-Komplex. Das durch das Brom gebundene C-Atom ist nun sp3-hybridisiert. Dies hat zur Folge, dass dem Ring nun ein π-Elektronen fehlt. Daher wird der aromatische Zustand des Benzols aufgehoben. Der σ-Komplex kann auch als Carbenium-Ion bezeichnet werden.

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Die positive Ladung des Carbenium-Ions und die negative Ladung des Katalysators sorgen dafür, dass das Carbenium-Ion ein Proton abspaltet. Das Bromatom trennt sich darauf wieder vom Katalysator. Das mit dem Brom gebundene C-Atom ist nun wieder sp2-hybridisiert, somit ist das Benzolmolekül wieder als Aromat zu bezeichnen. Der Katalysator liegt wieder unverbraucht vor.