Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/Chlormethane

Chlormethane enstehen, wenn Chlor und Methan auf 400-500°Celsius erhitzt werden. Dabei findet eine radikalische Substitution statt, bei der Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan entstehen. Diese können durch Destillation getrennt werden. Neben der chemischen Herstellung gelangen Chlormethane auch durch Emissionen immergrüner Bäume und Pflanzen wie Kartoffeln in die Atomosphäre.

Chlormethan

• Summenformel: $\ce{CH3Cl}$
• leicht entzündbares Gas
• Schmelzpunkt: -97,4°C
• Siedepunkt: -23,8°C

Chlormethan wird zur Methlysierungsmittel, zur Veretherung von Alkohlen, als Polymerisationsmedium für Butylkautschuk, als Kältemittel und zur Herstellung von Silikon verwendet. Es wurde auch als Narkosemittel und als Kälteanästhetikum verwendet. Da es unter dem Verdacht steht, krebserregend zu sein, wird es dafür nicht mehr verwendet.

Dichlormethan

• Summenformel: $\ce{CH2Cl2}$
• farblose, nur schwerbrennbare Flüssigkeit
• Schmelzpunkt: -96,7°C
• Siedepunkt: 39,8°C

Dichlormethan wurde als Lösungsmittel, Kleber , Abbeizmittel, Kältemittel und Extraktionsmittel verwendet. Heute wird es nur noch in der Industrie als Lösungsmittel verwendet, da es unter dem Verdacht steht, krebserregend zu sein, zu Schäden des Sehnerves führen und nakoseähnliche Zustände hervorrufen kann.

Trichlormethan

• Summenformel: $\ce{CHCl3}$
• farblose, nicht entflammbare Flüssigkeit
• Schmelzpunkt: -64°C
• Siedepunkt: 60,9°C

Trichlormethan wird auch Chloroform genannt. Es wir heute nur noch als Lösungsmittelverwendet. Früher deinte es auch als Nakosemittel, da es zu bewusstlosigkeit und gesenketem Schmerzempfinden führt. Allerdings ist es krebserregend und führt zu Schäden der Nieren, Leber und Herzens.

Tetrachlormethan

• 
  Summenformel: $\ce{CCl4}$
• farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit
• Schmelzpunkt: -23°C
• Siedepunkt: 76,7°C

Tetrachlormethan ist ein reaktionsträger Stoff. Mit Alkalimetallen und Aluminium ist die Reaktion allerdings explosiv. Tetrachlormethan wurde in Feuerlöschern und zur chemischen Reinigung verwendet. Da es toxsisch ist, wird es heute aber nicht mehr verwendet. Es kann zu Schäden der Leber, Niere und des Herzens führen und ist krebsauslösend. Beim Einatmen führte es zunächst zu Kopfschmerzen und je nach der Menge auch zu Schäden des Nervensystems und eingschränkter Wahrnehmung.