Abiturwissen Chemie Oberstufe/Zucker/Wichtige Saccharide

Monosaccharide

Allgemeines

• Monosaccharide auch als Einfachzucker bekannt  

• Sie sind Bestandteil jener Kohlenhydrate
• Außerdem gehören zu der Stoffgruppe der chemisch-organischen Verbindungen
• Die Organische Chemie ist ein Teilgebiet in der Chemie, dass sich mit Verbindungen von Kohlenstoff beschäftigen
• Können sich verbinden zu…
  • Disachariden
  • Oligosachariden
  • Polysachariden

Die wichtigsten Monosaccharide

• D – Glucose (häufigstes Monosaccharid, auch Traubenzucker, kommt natürlich vor)

• D – Fructose (Fruchtzucker, kommt natürlich vor)

• D – Galactose (Schleimzucker, kommt natürlich vor)

Aufbau

Jedes Monosaccharid besteht aus mindesten:

• Drei Kohlenstoffatomen
• Einer Carbonylgruppe (CO-Gruppe)
• Eine Hydroxygruppe (auch Hydroxylgruppe) (-OH)

Eigenschaften

D-Glucose, Fischer-Projektion

D-Glucose

Summenformel	C6H12O6
Gruppe	Aldosen
Löslichkeit	gut in Wasser, mäßig in Ethanol
Beschreibung	weißer, geruchloser Feststoff
Vorkommen	in allen Lebewesen, da zentraler Bestandteil des Stoffwechsels
Verhalten	In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose (Sechsring), Furanose (Fünfring) und offenkettiger Form; sowie zwischen α- und β-Anomer

D-Fructose, Fischer-Pojektion

D-Fructose (Fruchtzucker)

Summenformel	C6H12O6
Gruppe	Ketosen
Löslichkeit	sehr gut in Wasser, mäßig in Ethanol
Beschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Vorkommen	in Früchten
Verhalten	In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose, Furanose und offenkettiger Form; sowie zwischen α- und β-Anomer

D-Galactose, Fischer-Projektion

D-Galactose (Schleimzucker)

Summenformel	C6H12O6
Gruppe	Aldosen
Löslichkeit	gut in heißem Wasser, schlecht in Ethanol
Beschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Vorkommen	Baustein in Zwei- und Mehrfachzuckern
Verhalten	In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose, Furanose und offenkettiger Form

Disaccharide

Allgemeines:

• Disaccharide auch Zweifachzucker genannt
• Sie sind organisch–chemische Verbindungen, aus der Gruppe der Kohlenhydrate  
• Sie bestehen aus zwei Monosacchariden
• Diese sind über glycosidische Bindung verbunden
  • glycosidische Bindung sind Verbindungen zwischen zwei anomeren Kohlenstoffatome (Glycon, Hetero oder Aglycons
  • anomere sind besondere Isomere (bei Kohlenhydrathen)

Die wichtigesten Disaccharide:

• Saccharose (Haushaltszucker, kommt viel aus Zuckerrohr)
• Lactose (Milchzucker)
• Maltose (Malzzucker)

• Disaccharide werden auch Zweifachzucker genannt
• bestehen aus zwei Monosacchariden
• entstehen durch Zusammenschluss der Monossaccharide unter Abspaltung von Wasser
• sind durch eine glycosidische Bindung verbunden

Eigenschaften

Saccharose, (links: Glucose, rechts: Fructose)

Saccharose (Haushaltszucker)

Summenformel	C12H22O11
Bestandteile	α-D-Glucose und β-D-Fructose
Bindung	α,β-1,2-glycosidisch
Löslichkeit	sehr gut in Wasser
Beschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Vorkommen	von Pflanzen wie Zuckerrohr, -rübe oder -palme gebildet
Verhalten	in wässriger Lösung keine Reaktionen, Spaltung nur durch Säurekatalyse zu Invertzucker, also Glucose und Fructose

Lactose, (links: Galactose, rechts: Glucose)

Lactose (Milchzucker)

Summenformel	C12H22O11
Bestandteile	β-D-Galactose und D-Glucose
Bindung	β-1,4-glycosidisch
Löslichkeit	löslich in Wasser
Beschreibung	farblose Kristalle
Vorkommen	maßgebliches Kohlenhydrat von Milch von Säugetieren
Verhalten	In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen α-, β-D des Glucoseteils und teilweise auch offenkettiger Form

Maltose, (links: Glucose, rechts: Glucose)

Maltose (Malzzucker)

Summenformel	C12H22O11
Bestandteile	α-D-Glucose und D-Glucose
Bindung	α-1,4-glycosidisch
Löslichkeit	gut in Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln
Beschreibung	weiße, geruchlose Kristalle
Vorkommen	Bestandteil von Malz, entsteht beim Mälzen von Getreide
Verhalten	Gleichgewicht zwischen ring- und offenkettiger Form