Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Aminosäuren/Zwitterionen/Isoelektrischer Punkt

Der isoelektrische Punkt bezeichnet den spezifischen pH-Wert, an dem eine Aminosäure in wässriger Lösung komplett zwitterionisch vorliegt. Das heißt, dass die Zahl der positiven und negativen Ladungen (im Mittel) genau gleich ist.

Neutrale Aminosäuren

Bei neutralen Aminosäuren könnte dieser Wert aufgrund des Vorhandenseins von einer Aminogruppe und einer Carboxyl-Gruppe im Bereich IEP = 7,0 vermutet werden. Hierbei würde die Aminogruppe protoniert, die Carboxyl-Gruppe deprotoniert werden (intramolekulare Protonenwanderung). Doch hier gilt es, das höhere Bestreben der Carboxyl-Gruppe zu beachten, ein Proton abzugeben (siehe Verhalten von Aminosäuren in wässrigen Lösungen). Daher liegt der IEP von Glycin bei IEP = 6,0. Um aber den zwitterionischen Zustand zu erreichen, muss demnach der pH-Wert unter Zugabe von einer Säure gesenkt werden. Das Vorliegen zusätzlicher Protonen in der Lösung wirkt der Deprotonierung der Carboxyl-Gruppe entgegen. Dementsprechend wird die Zahl positiver und negativer Ladungen in dem Aminosäuremolekül angeglichen, Zwitterionen liegen vor.