Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Ester

Allgemeines:

Die Ester sind eine Stoffgruppe in der Organischen Chemie. Sie entstehen während einer Kondensationsreaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure. Der Begriff Ester stammt von einem historischem Vertreter (Essigsäureethylester) ab. Essigsäureethylester oder Ethylacetat wurde zur damaligen Zeit Essig-Äther genannt. Dieser Name für Ethylacetat hat den Begriff „Ester“ geprägt.

Eigenschaften:

Der Schmelz- und Siedepunkt von Estern sinkt gemeinsam mit der Kohlenstoffanzahl, dementsprechend gilt: je geringer die Kohlenstoffanzahl, desto geringer liegt auch der Schmelzpunkt.

Die Ester sind aufgrund ihrer geringen Polarität schwer bis gar nicht löslich. Durch die starke Polarität von Wasser werden die unpolaren Bereiche des Estermoleküls verdrängt, was zu einer räumlichen Trennung zwischen Wasser und Ester führt. Dieses Phänomen wird von der Dichte des Esters verstärkt, welche geringer als die von Wasser ist. Die Estermoleküle sind durch die geringe Polarität leicht entzündlich.

Kurzkettige Ester (Alkohol C₁ – C₆ / Carbonsäure C₁ – C₆) werden Fruchtester genannt, da sie ein sehr intensives Fruchtaroma mitbringen. Sie sind Bestandteile der Aromen von z.B. Erdbeeren, Kiwis, Äpfeln und Bananen.

Langkettige Ester (Alkohol C₁₆ – C₃₂ / Carbonsäure C₁₆ – C₃₀) haben diese Eigenschaft nicht, sie bilden hingegen den Hauptbestandteil von natürlichen Wachsen z.B. Bienenwachs.

Reaktionsmechanismen:

Reaktion ohne Katalysator:

Reaktion mit Schwefelsäure als Katalysator:

Nomenklatur:

Es gibt zwei gültige Möglichkeiten, Ester zu benennen:

Nach der ersten Methode - diese ist im Sprachgebrauch häufiger anzutreffen - wird der Name der Carbonsäure R₁-COOH der Alkylgruppe des Alkohols R₂ vorangestellt und mit der Endung -ester versehen, z.B. Octansäure-propyl-ester.

Die zweite Methode, ist die chemisch korrekte Bezeichnung eines Esters, die wie folgt gebildet wird: Die Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols R₂  wird der Bezeichnung des Alkans, von dem sich die Carbonsäure ableitet, vorangestellt und es wird anschließend die Endung „-oat“ angehängt, z.B. Propan-octan-oat.

Vorkommen:

Beispiele:

• als Polyester in z. B. Kleidung oder Getränkeflaschen aus PET
• im Bienenwachs
• als Bestandteil von Fruchtaromen
• als Lösungsmittel im Klebstoff
• die Acetylsalicylsäure als Wirkstoff in Kopfschmerztabletten
• das Konservierungsmittel E218 in Lebensmitteln