Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Ester: Unterschied zwischen den Versionen
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Die '''Ester''' sind eine Stoffgruppe in der Organischen Chemie | Die '''Ester''' sind eine Stoffgruppe in der Organischen Chemie. Sie entstehen während einer Kondensationsreaktion zwischen einem '''Alkohol''' und einer '''Carbonsäure'''. Der Begriff Ester stammt von einem historischem Vertreter (Essigsäureethylester) ab. Essigsäureethylester oder '''Ethylacetat''' wurde zur damaligen Zeit '''Essig-Äther''' genannt. Dieser Name für Ethylacetat hat den Begriff „Ester“ geprägt. | ||
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Der Schmelz und Siedepunkt von Estern sinkt gemeinsam mit der Kohlenstoffanzahl, dementsprechend gilt: '''je geringer die Kohlenstoffanzahl, desto geringer liegt auch der Schmelzpunkt.''' | Der Schmelz- und Siedepunkt von Estern sinkt gemeinsam mit der Kohlenstoffanzahl, dementsprechend gilt: '''je geringer die Kohlenstoffanzahl, desto geringer liegt auch der Schmelzpunkt.''' | ||
Die Ester sind aufgrund ihrer '''geringen Polarität''' '''schwer bis gar''' '''nicht löslich''' | Die Ester sind aufgrund ihrer '''geringen Polarität''' '''schwer bis gar''' '''nicht löslich'''. Durch die starke Polarität von Wasser werden die unpolaren Bereiche des Estermoleküls verdrängt, was zu einer '''räumlichen Trennung zwischen Wasser und Ester''' führt. Dieses Phänomen wird von der '''Dichte''' des Esters verstärkt, welche geringer als die von Wasser ist. Die Estermoleküle sind durch die geringe Polarität '''leicht entzündlich'''. | ||
Kurzkettige Ester (Alkohol C<sub>1</sub> – C<sub>6</sub> / Carbonsäure C<sub>1</sub> – C<sub>6</sub>) werden '''Fruchtester''' genannt, da sie ein | Kurzkettige Ester (Alkohol C<sub>1</sub> – C<sub>6</sub> / Carbonsäure C<sub>1</sub> – C<sub>6</sub>) werden '''Fruchtester''' genannt, da sie ein sehr intensives Fruchtaroma mitbringen. Sie sind Bestandteile der Aromen von z.B. Erdbeeren, Kiwis, Äpfeln und Bananen. | ||
Langkettige Ester (Alkohol C<sub>16</sub> – C<sub>32</sub> / Carbonsäure C<sub>16</sub> – C<sub>30</sub>) haben diese Eigenschaft nicht, sie bilden hingegen den Hauptbestandteil von ''' | Langkettige Ester (Alkohol C<sub>16</sub> – C<sub>32</sub> / Carbonsäure C<sub>16</sub> – C<sub>30</sub>) haben diese Eigenschaft nicht, sie bilden hingegen den Hauptbestandteil von '''natürlichen Wachsen''' z.B. Bienenwachs. | ||
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Es gibt zwei gültige Möglichkeiten, Ester zu benennen: | |||
Nach der '''ersten Methode''' - diese ist im Sprachgebrauch häufiger anzutreffen - wird der Name der '''Carbonsäure''' R<sub>1</sub>-COOH der Alkylgruppe des '''Alkohols''' R<sub>2</sub> vorangestellt und mit der '''Endung -ester''' versehen, z.B. Octansäure-propyl-ester. | |||
Die '''zweite Methode''', ist die chemisch korrekte Bezeichnung eines Esters, die wie folgt gebildet wird: Die Bezeichnung der '''Alkylgruppe''' des Alkohols R<sub>2</sub> wird der Bezeichnung des '''Alkans''', von dem sich die Carbonsäure ableitet, vorangestellt und es wird anschließend die '''Endung „-oat“''' angehängt, z.B. Propan-octan-oat. | |||
Die '''zweite Methode''', ist die chemisch korrekte Bezeichnung eines Esters die wie folgt gebildet wird: Die Bezeichnung der '''Alkylgruppe''' des Alkohols R<sub>2</sub> wird der Bezeichnung des '''Alkans''', von dem sich die Carbonsäure ableitet, vorangestellt und es wird anschließend die '''Endung „-oat“''' angehängt, z.B. Propan-octan-oat. | |||
Version vom 29. Oktober 2020, 22:11 Uhr
Algemeines:
Die Ester sind eine Stoffgruppe in der Organischen Chemie. Sie entstehen während einer Kondensationsreaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure. Der Begriff Ester stammt von einem historischem Vertreter (Essigsäureethylester) ab. Essigsäureethylester oder Ethylacetat wurde zur damaligen Zeit Essig-Äther genannt. Dieser Name für Ethylacetat hat den Begriff „Ester“ geprägt.
Reaktionsmechanismen:
Reaktion ohne Katalysator:
Reaktion mit Schwefelsäure als Katalysator:
Eigenschaften:
Der Schmelz- und Siedepunkt von Estern sinkt gemeinsam mit der Kohlenstoffanzahl, dementsprechend gilt: je geringer die Kohlenstoffanzahl, desto geringer liegt auch der Schmelzpunkt.
Die Ester sind aufgrund ihrer geringen Polarität schwer bis gar nicht löslich. Durch die starke Polarität von Wasser werden die unpolaren Bereiche des Estermoleküls verdrängt, was zu einer räumlichen Trennung zwischen Wasser und Ester führt. Dieses Phänomen wird von der Dichte des Esters verstärkt, welche geringer als die von Wasser ist. Die Estermoleküle sind durch die geringe Polarität leicht entzündlich.
Kurzkettige Ester (Alkohol C1 – C6 / Carbonsäure C1 – C6) werden Fruchtester genannt, da sie ein sehr intensives Fruchtaroma mitbringen. Sie sind Bestandteile der Aromen von z.B. Erdbeeren, Kiwis, Äpfeln und Bananen.
Langkettige Ester (Alkohol C16 – C32 / Carbonsäure C16 – C30) haben diese Eigenschaft nicht, sie bilden hingegen den Hauptbestandteil von natürlichen Wachsen z.B. Bienenwachs.
Nomenklatur:
Es gibt zwei gültige Möglichkeiten, Ester zu benennen:
Nach der ersten Methode - diese ist im Sprachgebrauch häufiger anzutreffen - wird der Name der Carbonsäure R1-COOH der Alkylgruppe des Alkohols R2 vorangestellt und mit der Endung -ester versehen, z.B. Octansäure-propyl-ester.
Die zweite Methode, ist die chemisch korrekte Bezeichnung eines Esters, die wie folgt gebildet wird: Die Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols R2 wird der Bezeichnung des Alkans, von dem sich die Carbonsäure ableitet, vorangestellt und es wird anschließend die Endung „-oat“ angehängt, z.B. Propan-octan-oat.
