Abiturwissen Chemie Oberstufe/Fette/Haertung Cis Trans

Fetthärtung

Beim Verfahren der Fetthärtung werden ungesättigte Fette in gesättigte Fette umgewandelt. Die Doppel-(oder Dreifach-) Bindung des ungesättigten Fettes wird mithilfe von Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator (z. B. Nickel) hydriert. Dabei sättigt der Wasserstoff die Mehrfachbindung ab, indem er eine Bindung mit den mehrfach gebunden Kohlenstoff-Atomen eingeht. Dadurch wird die Doppelbindung aufgelöst und es entsteht eine Einfachbindung eines gesättigten Fettes.

Nach der Hydrierung können die intermolekularen Van-der-Waals-Kräfte besser wirken und dadurch wird eine Verfestigung erreicht. Dabei erreichen die Fette einen höheren Schmelzpunkt und damit einher gehend eine bessere Lagerfähigkeit. Daher können aus günstigen Pflanzenölen, Fette wie z.B. Margarine gewonnen werden. Aufgrund der erhöhten Schmelztemperatur werden diese Fette häufig als Frittierfett genutzt. Gehärtete Fette können aber auch zur Herstellung von Seifen verwendet werden.

Bei einer unvollständigen Hydrierung ist es möglich, dass als Nebenprodukt Trans-Fettesäuren entstehen. Allerdings kann durch eine geschickte Wahl des Katalysators der entstehende Anteil von unerwünschten Trans-Fettsäureresten minimiert werden.

Cis-/ Trans – Isomerie

Eine π – Bindung verhindert die freie Drehbarkeit an der C/C-Bindungsachse. Daher ergeben sich für die Substituenten an einer C=C – Doppelbindung zwei unterschiedliche Konfigurationsmöglichkeiten. Es existieren also zwei isomere Moleküle.

Cis-But-2-en

Bei der sogenannten Cis-Isomerie (lat. cis = diesseits) stehen beide Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung.

Trans-But-2-en

Bei der sogenannten Trans-Isomerie (lat. trans = jenseits) stehen beide Substituenten diagonal zueinander.

Transfette finden sich in der Ernährung vor allem in Milchprodukten, Fleisch und industriell produzierter Nahrung. Aktuell werden ihnen gesundheitsschädliche Eigenschaften zugesprochen, häufig im Zusammenhang mit koronaren Herzkrankheiten.

Unter speziellen Umständen können die Isomere ineinander umgewandelt werden. Dabei wird eine hohe Aktivierungsenergie benötigt. Es muss eine der C=C-Bindungen gespalten werden, damit eine Drehung um die C/C-Achse möglich ist. Danach kann die zweite Bindung neu geknüpft werden.