Abiturwissen Chemie Oberstufe/Zucker/Wichtige Saccharide

Aus ZUM Projektwiki

Monosaccharide

Allgemeines
  • Monosaccharide auch als Einfachzucker bekannt  
  • Sie sind Bestandteil jener Kohlenhydrate
  • Außerdem gehören zu der Stoffgruppe der chemisch-organischen Verbindungen
  • Die Organische Chemie ist ein Teilgebiet in der Chemie, dass sich mit Verbindungen von Kohlenstoff beschäftigen
  • Können sich verbinden zu…
    • Disachariden
    • Oligosachariden
    • Polysachariden


Die wichtigsten Monosaccharide

  • D – Glucose (häufigstes Monosaccharid, auch Traubenzucker, kommt natürlich vor)
  • D – Fructose (Fruchtzucker, kommt natürlich vor)
  • D – Galactose (Schleimzucker, kommt natürlich vor)
Aufbau

Jedes Monosaccharid besteht aus mindesten:

  • Drei Kohlenstoffatomen
  • Einer Carbonylgruppe (CO-Gruppe)
  • Eine Hydroxygruppe (auch Hydroxylgruppe) (-OH)
Eigenschaften
D-Glucose
D-Glucose
Summenformel C6H12O6
Gruppe Aldosen
Löslichkeit gut in Wasser, mäßig in Ethanol
Beschreibung weißer, geruchloser Feststoff
Vorkommen in allen Lebewesen, da zentraler Bestandteil des Stoffwechsels
Verhalten In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose (Sechsring), Furanose (Fünfring) und offenkettiger Form; sowie zwischen α- und β-Anomer
D-Fructose, Fischer-Pojektion



D-Fructose (Fruchtzucker)
Summenformel C6H12O6
Gruppe Ketosen
Löslichkeit sehr gut in Wasser, mäßig in Ethanol
Beschreibung farb- und geruchlose Kristalle
Vorkommen in Früchten
Verhalten In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose, Furanose und offenkettiger Form; sowie zwischen α- und β-Anomer
D-Galactose
D-Galactose, Fischer-Projektion



D-Galactose (Schleimzucker)
Summenformel C6H12O6
Gruppe Aldosen
Löslichkeit gut in heißem Wasser, schlecht in Ethanol
Beschreibung weißer geruchloser Feststoff
Vorkommen Baustein in Zwei- und Mehrfachzuckern
Verhalten In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen Pyranose, Furanose und offenkettiger Form


Disaccharide

Allgemeines:
  • Disaccharide auch Zweifachzucker genannt
  • Sie sind organisch–chemische Verbindungen, aus der Gruppe der Kohlenhydrate  
  • Sie bestehen aus zwei Monosacchariden
  • Diese sind über glycosidische Bindung verbunden
    • glycosidische Bindung sind Verbindungen zwischen zwei anomeren Kohlenstoffatome (Glycon, Hetero oder Aglycons
    • anomere sind besondere Isomere (bei Kohlenhydrathen)


Die wichtigesten Disaccharide:

  • Saccharose (Haushaltszucker, kommt viel aus Zuckerrohr)
  • Lactose (Milchzucker)
  • Maltose (Malzzucker)
  • Disaccharide werden auch Zweifachzucker genannt
  • bestehen aus zwei Monosacchariden
  • entstehen durch Zusammenschluss der Monossaccharide unter Abspaltung von Wasser
  • sind durch eine glycosidische Bindung verbunden
Aufbau
Eigenschaften
Saccharose
Saccharose, (links: Glucose, rechts: Fructose)
Saccharose (Haushaltszucker)
Summenformel C12H22O11
Bestandteile α-D-Glucose und β-D-Fructose
Bindung α,β-1,2-glycosidisch
Löslichkeit sehr gut in Wasser
Beschreibung farb- und geruchlose Kristalle
Vorkommen von Pflanzen wie Zuckerrohr, -rübe oder -palme gebildet
Verhalten in wässriger Lösung keine Reaktionen, Spaltung nur durch Säurekatalyse zu Invertzucker, also Glucose und Fructose


Lactose
Lactose, (links: Galactose, rechts: Glucose)
Lactose (Milchzucker)
Summenformel C12H22O11
Bestandteile β-D-Galactose und D-Glucose
Bindung β-1,4-glycosidisch
Löslichkeit löslich in Wasser
Beschreibung farblose Kristalle
Vorkommen maßgebliches Kohlenhydrat von Milch von Säugetieren
Verhalten In wässriger Lösung Gleichgewicht zwischen α-, β-D des Glucoseteils und teilweise auch offenkettiger Form



Maltose
Maltose, (links: Glucose, rechts: Glucose)
Maltose (Malzzucker)
Summenformel C12H22O11
Bestandteile α-D-Glucose und D-Glucose
Bindung α-1,4-glycosidisch
Löslichkeit gut in Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln
Beschreibung weiße, geruchlose Kristalle
Vorkommen Bestandteil von Malz, entsteht beim Mälzen von Getreide
Verhalten Gleichgewicht zwischen ring- und offenkettiger Form