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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T16:41:45Z

GtCHP16: /* Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom über eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution]]

 
 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

[[Datei:OMP.jpg|mini|links]]

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:28:28Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution]]

 
 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:28:08Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|mitte|532x532px|Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution]]

 
 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:27:43Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|zental|532x532px|Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution]]

 
 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:27:18Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution]]

 
 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:26:16Z

GtCHP16: /* Zweitsubstitution */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 
 
==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:25:41Z

GtCHP16: /* Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:25:06Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:24:50Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:24:06Z

GtCHP16: /* Zweitsubstitution */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:23:38Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:22:10Z

GtCHP16: /* Zweitsubstitution */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

 
==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

[[Datei:OMP.jpg|mini|links]]

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:21:53Z

GtCHP16: /* Zweitsubstitution */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

==='''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

[[Datei:ESM.jpg|mini|links|532x532px|Reaktionsmechanismus elektrophile Substitution]]

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:20:17Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

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==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:19:22Z

GtCHP16: /* '''Elektrophile Substitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

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Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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2021-10-29T15:18:18Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:16:17Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:15:40Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-29T15:13:30Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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2021-10-29T15:13:07Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:30:24Z

GtCHP16: /* '''Elektrophile Substitution''' */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:29:54Z

GtCHP16: /* Elektrophile Substitution */

=='''Elektrophile Substitution'''==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

==='''Zweitsubstitution'''===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:17:40Z

GtCHP16: /* '''Zweitsubstitution''' */

== '''Elektrophile Substitution''' ==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

=== '''Zweitsubstitution''' ===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:17:26Z

GtCHP16: /* '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' */

== '''Elektrophile Substitution''' ==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

=== '''Zweitsubstitution''' ===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:16:19Z

GtCHP16: /* '''Elektrophile Substitution''' */

== '''Elektrophile Substitution''' ==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

=== '''Zweitsubstitution''' ===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:15:59Z

GtCHP16:

== '''Elektrophile Substitution''' ==
Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

=== '''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol''' ===
1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

=== '''Zweitsubstitution''' ===
Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/ElektrophileSubstitution

2021-10-27T14:09:20Z

GtCHP16: Die Seite wurde neu angelegt: „'''Elektrophile Substitution''' Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet dur…“

'''Elektrophile Substitution'''

Die elektrophile Substitution ist eine in der organischen Chemie typische Reaktion für Aromaten. Sie ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein elektrophiles Teilchen, wobei der aromatische Bindungszustand erhalten bleibt. Man unterscheidet zwischen Erst- und Zweitsubstitution.

'''Erstsubstitution am Beispiel der Bromierung von Benzol'''

1. Der Benzolring verfügt auf Grund des aromatischen Systems über π-Elektronen und damit über eine hohe Elektronendichte. Dadurch kommt es zur Wechselwirkung mit dem Brommolekül. Aus dieser Wechselwirkung resultiert eine Elektronenverschiebung im Brom-Molekül, so dass das eine Brom-Atom eine positive das andere über eine negative Partialladung verfügt. Es kommt also zur Ausbildung eines π-Komplexes, der aber nicht weiterreagiert. Um die Reaktion in Gang zu setzen, muss zusätzlich ein Katalysator wie beispielsweise Eisen(III)-Bromid zugegeben werden.

2. Durch den Katalysator wird die Bindung im Brom-Molekül so stark polarisiert, dass es zur Heterolyse kommt, der Spaltung des Brom-Moleküls in ein elektrophiles (Br+) und nucleophiles Teilchen (Br-).

3. Das negativ geladene Brom-Ion wird an den Katalysator gebunden. Es entsteht ein FeBr4--Ion. Das elektrophile Teilchen wird durch Ausbildung einer Sigma-Bindung an das Benzol addiert. Dadurch bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom (Carbenium-Ion). Das aromatische System ist zerstört.

4. Zur Wiederherstellung des aromatischen Systems muss nun ein Proton an der Stelle abgespalten werden, an der das Brom hinzugefügt wurde. Dies geschieht durch die Reaktion des Carbenium-Ions mit dem FeBr4--Ion. In Folge dessen bilden sich Brombenzol und Bromwasserstoff. Der Katalysator Eisen(III)-Bromid wird zurückgebildet und die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.

Grafik Reaktionsmechanismus

'''Zweitsubstitution'''

Ist bereits ein Substituent in den Benzolring eingefügt, verhält sich der Rest des Rings bei einer Zweitsubstitution anders als bei der Erstsubstitution. Unterschiedliche Substituenten führen dabei zu unterschiedlichem Verhalten. So beschleunigen einige Substituenten die Reaktion, da sie aktivierend wirken, andere hingegen verlangsamen sie.

Der Erstsubstituent beeinflusst außerdem auf Grund von mesomeren und induktiven Effekten den Ort der Zweitsubstitution. Prinzipiell ist eine Zweitsubstitution an drei verschiedenen Positionen möglich, wobei die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten angegeben wird. Man unterscheidet zwischen Ortho-, Meta- oder Para-Stellung.

Grafik

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:10:25Z

GtCHP16: /* Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung: */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

 
==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

 
==='''Beobachtung:'''===

[[Datei:Kälte3.jpg|mini|Bild 3: Wirkung der Amylase]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.

 

==='''Deutung:'''===

Es ist zu vermuten, dass die Amylase durch die Lagerung im Kühlschrank nicht zerstört, sondern nur in ihrer Wirksamkeit eingeschränkt wurde. Sobald die Lösung wieder Raumtemperatur erreicht hat, beginnt die Amylase zu wirken, also die Stärke abzubauen.

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:09:59Z

GtCHP16: /* Versuchsdurchführung: */

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:09:30Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

 
==='''Beobachtung:'''===

[[Datei:Kälte3.jpg|mini|Bild 3: Wirkung der Amylase]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.

 

==='''Deutung:'''===

Es ist zu vermuten, dass die Amylase durch die Lagerung im Kühlschrank nicht zerstört, sondern nur in ihrer Wirksamkeit eingeschränkt wurde. Sobald die Lösung wieder Raumtemperatur erreicht hat, beginnt die Amylase zu wirken, also die Stärke abzubauen.

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:09:16Z

GtCHP16: /* Deutung: */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

 
==='''Beobachtung:'''===

[[Datei:Kälte3.jpg|mini|Bild 3: Wirkung der Amylase]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.
 

==='''Deutung:'''===

Es ist zu vermuten, dass die Amylase durch die Lagerung im Kühlschrank nicht zerstört, sondern nur in ihrer Wirksamkeit eingeschränkt wurde. Sobald die Lösung wieder Raumtemperatur erreicht hat, beginnt die Amylase zu wirken, also die Stärke abzubauen.

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:08:45Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

 
==='''Beobachtung:'''===

[[Datei:Kälte3.jpg|mini|Bild 3: Wirkung der Amylase]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.
 

==='''Deutung:'''===

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:08:12Z

GtCHP16: /* Beobachtung: */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

 
==='''Beobachtung:'''===
 
[[Datei:Kälte3.jpg|mini|Bild 3: Wirkung der Amylase]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.

==='''Deutung:'''===

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:07:08Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

=== '''Vermutung:''' ===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
 
[[Datei:Kälte3.jpg|mini]]
Nach einiger Zeit ist jetzt auch hier eine deutliche Entfärbung im Vergleich zur Ausgangslösung zu erkennen.

==='''Deutung:'''===

Datei:Kälte3.jpg

2021-02-16T17:06:46Z

GtCHP16: Hochgeladen mit VisualEditor Seite

{{Information
|description = Fortsetzung Versuch
|source = Eigene Arbeit
|author = [[User:GtCHP16|GtCHP16]]
}}

== Lizenz ==
{{Bild-CC-by-sa/4.0/de}}

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:06:03Z

GtCHP16: /* Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung: */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

=== '''Vermutung:''' ===
Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

==='''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:'''===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
#Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
 
==='''Deutung:'''===

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:04:22Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===

Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

=== '''Deutung:''' ===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

=== '''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:''' ===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

=== '''Versuchsdurchführung:''' ===

# Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
# Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

=== '''Beobachtung:''' ===

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:03:14Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

==='''Benötigte Materialien und Chemikalien:'''===

*2 Gefäße
*Stärke
*Wasser
*Iodlösung (Betaisodona-Lösung)
*Speichel
*Kühlschrank

==='''Vermutung:'''===

Da Amylase ein körpereigenes Enzym ist, ist zu vermuten, dass sie bei Körpertemperatur (37 °C) am besten wirkt. Bei sehr niedrigen Temperaturen sollte keine bzw. nur geringe Enzymtätigkeit zu beobachten sein.

==='''Versuchsdurchführung:'''===

#Zunächst wird eine Stärkelösung hergestellt, indem wenig Stärke in Wasser gelöst wird.
#In diese Flüssigkeit tropft man nun Iodlösung, bis sie sich blau färbt und diese Färbung auch beim Schütteln/Rühren erhalten bleibt und verteilt die Lösung auf zwei Gefäße.
#Zu der einen Lösung gibt man anschließend noch etwas Speichel hinzu.
#Ein Gefäß wird bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) gelagert und dient zum Vergleich, das zweite Gefäß, welches Speichel enthält, wird in den Kühlschrank (ca. 5 °C) gestellt. Beide Proben werden über einen längeren Zeitraum stehen gelassen.

==='''Beobachtung:'''===
[[Datei:Kälte1.jpg|mini|Bild 1: Ausgangsituation]]
1. Zu Beginn weisen beide Lösungen die gleiche Blaufärbung auf. Die Probe links ist das Vergleichsmuster, die rechte Probe enthält Speichel.

[[Datei:Kälte2.jpg|mini|Bild 2: Versuchsende]]

2. Nachdem das zweite Gefäß über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde (ca. 12 Stunden bei 5 °C) ist lediglich eine geringe Entfärbung zu beobachten.

=== '''Weitere Überlegung – Versuchsfortsetzung:''' ===

In der Fortführung des Versuchs soll nun geprüft werden, ob die Struktur der Amylase im Kühlschrank zerstört wurde.

=== '''Versuchsdurchführung:''' ===

# Ausgangsbasis bilden dabei die Proben, wie sie im Bild 2 zu sehen sind.
# Die Probe aus dem Kühlschrank (rechts im Bild) wurde nun über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur stehen gelassen.

=== '''Beobachtung:''' ===

==='''Deutung:'''===

Das im Speichel enthaltene Enzym Amylase wirkt bei niedrigen Temperaturen nicht bzw. nur sehr gering und sehr langsam, da es sich bei dieser um ein körpereigenes Enzym handelt, welches aus diesem Grund am besten bei ca. 37 °C wirkt. Daher ist bei der Probe aus dem Kühlschrank auch noch keine bzw. nur eine sehr geringe Entfärbung zu erkennen.

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:00:32Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T17:00:09Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:59:40Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:58:38Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:57:02Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:56:40Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:55:52Z

GtCHP16: /* '''Beobachtung:''' */

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:54:20Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:32:17Z

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Proteine/Versuche zur Wirksamkeit von Enzymen/Kälteabhängigkeit

2021-02-16T16:31:35Z

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2021-02-16T16:30:43Z

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Datei:Kälte2.jpg

2021-02-16T16:30:30Z

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