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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T14:00:08Z

GtCHP13:

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

Einziger Schritt:

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:59:29Z

GtCHP13:

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:59:03Z

GtCHP13:

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:57:28Z

GtCHP13:

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

* Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:56:41Z

GtCHP13: leerzeichen

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:55:56Z

GtCHP13: Bilder links angeheftet

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|links|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|links|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|links|700x128px]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:53:59Z

GtCHP13: Versuch das Bilderproblem zu lösen

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|mini|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|mini|700x226px]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|mini|700x128px]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:47:08Z

GtCHP13: Absatzabstände verändert

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|links|mini|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|links|mini]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|links|mini]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
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|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
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|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
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|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
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|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:45:40Z

GtCHP13: Leerzeichen verändert

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|links|mini|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|links|mini]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|links|mini]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
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|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
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|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:45:02Z

GtCHP13: Ein Zeichen entfernt

<big>Allgemeines:</big>

*Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
*Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
*Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
*SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|links|mini|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|links|mini]]

Schritt 1:

*Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
*Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

*Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
*Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
*Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|links|mini]]

*

 

*Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

*Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
*Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
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|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
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|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
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|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
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|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
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|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

*Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
*Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

*Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/NucleophileSubstitution

2021-01-08T13:44:04Z

GtCHP13: Den Wiki Eintrag eingefügt und an der Formatierung gearbeitet

<big>Allgemeines:</big>

* Die Nucleophile Substitution ist eine Reaktion aus der organischen Chemie bei der ein Nucleophil1 mit einer organischen Verbindung reagiert und das in der Verbindung erhaltene elektronenziehendes Heteroatom2 ersetzt.
* Die Reaktion wird meistens in einem Lösungsmittel durchgeführt und die Polarität der Lösung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit.
* Die zwei bekannteren Mechanismen der Nucleophilen Substitution (SN1 und SN2) sind die jeweiligen Extremfälle der Reaktion. Es gibt auch noch den Spezialfall SNi.
* SN steht jeweils für Nucleophile Substitution und 1 oder 2 bedeutet, dass der Mechanismus monomolekular oder bimolekular ist. Also ob eines oder beide der Moleküle die Geschwindigkeit beeinflussen.

Die allgemeine Reaktionsgleichung:
[[Datei:NS.320.png|links|mini|320x320px]]

R-X : Halogenalkan

Nu- : Nucleophil

R-Nu : Produkt der Substitution

X- : Halogenid

<big>Reaktionsverlauf von SN1 und SN2:</big>

Allgemeiner Ablauf der SN1 (zweischrittig) :
[[Datei:SN1.700.png|links|mini]]

Schritt 1:

* Die Bindung vom Halogen (X: besitzt negative partielle Ladung) und der partiell positiv geladenen Abgangsgruppe wird geschwächt und löst sich schließlich heterolytisch 3(für das X).
* Dabei entsteht ein Carbokation

Schritt 2:

* Die partiell positiv geladene Restegruppe (R) wird durch das Nucleophil entweder von oben oder unten angegriffen
* Die Wahrscheinlichkeiten der Angriffsorte liegen bei 50/50
* Wenn sich ein 1:1 Gemisch aus beiden Produkten bildet nennt man es Racemat

Allgemeiner Ablauf der SN2 (einstufig/fließend) :
[[Datei:SN2.700.png|links|mini]]

*

 

* Das Nucleophil greift immer gegenüberliegend von dem Halogen (X) die Restegruppe an (da das ebenfalls negativ geladene X ihm sonst den Weg versperren würde)

* Durch die Bindung des Nucleophils entsteht eine Wechselwirkung, die die Bindung der Restegruppe zur Abgangsgruppe (X) schwächt
* Die Bindung löst sich heterolytisch (das X bekommt beide Elektronen)

<big>Vergleich von SN1 und SN2:</big>
{| class="wikitable"
|
|SN1
|SN2
|-
|Kinetik
|V = k * c(Substrat)

--> Geschwindigkeit nur abhängig von Substrat
|V= k * c(Substrat) * c(Nucleophil)

--> Geschwindigkeit von beiden Molekülen abhängig
|-
|Reaktion mit primärem Substrat4
|Niemals (Ausnahme: stabilisierende Gruppen)
|Sehr gut (Ausnahme: sterisch gehinderte Nucleophile)
|-
|Reaktion mit sekundärem Substrat
|moderat
|moderat
|-
|Reaktion mit tertiärem Substrat
|Sehr gut
|Niemals
|-
|Bevorzugtes Lösungsmittel
|Polar protisch5
|Polar aprotisch
|-
|Abgangsgruppe für Reaktion
|wichtig
|wichtig
|-
|Nucleophilie für Reaktion
|unwichtig
|wichtig
|-
|Umlagerung passiert
|häufig
|selten
|-
|Eliminierung passiert
|Meistens (besonders bei basischen Nucleophilen)
|Nur mit Hitze und basischem Nucleophil
|}

--> Im Experiment kann man die Mechanismen anhand ihrer Reaktivität bei unterschiedlichen Substraten unterscheiden

Konkurrenz:

* Die beiden Mechanismen SN1 und SN2 stehen in Konkurrenz zueinander
* Sie sind die beiden Extremfälle der Nucleophilen Substitution und die Reaktion kann auch an einer Stelle im fließenden Übergang zwischen ihnen stattfinden

* Nach welchem Mechanismus die Reaktion abläuft hängt von mehreren Faktoren ab (Struktur der Verbindung, Art des Lösungsmittels sowie Reaktivität und Konzentration des Nucleophils)

Glossar:

Nucleophil1 : ein (partiell) negatives Atom (Anionen oder Moleküle mit vielen freien Elektronenpaaren)

Heteroatom2 : Bezeichnung für alle Atome außer Wasserstoff und Kohlenstoff (z.B Sauerstoff)

Heterolytisch3: Bei der Auflösung einer Bindung erhält ein ehemaliger Bindungspartner beide Bindungselektronen (Gegenteil von homolytischer Spaltung: Beide ehemaligen Partner erhalten ein Elektron)

Substrat4 : ist hier das Molekül das mit dem Halogen verbunden ist (primär heißt, dass an dem Kohlenstoff der C-X –Bindung ein weiteres C-Atom und 2 Wasserstoffatome hängen, Sekundär = 2 C-Atome an C-X)

Protisches Lösungsmittel5 : besitzen eine funktionelle Gruppe, die ermöglicht Wasserstoffatome als Protonen abzuspalten (Dissoziation), Gegenteil von aprotischen Lösungen

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T13:16:46Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des [[Ozonloch]]<nowiki/>s verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="suchsel-quiz"> Finde die Eigenschaften von FCKWs! ''(Waagrecht, senkrecht und schräg)''
{| |geruchslos
|-
|unbrennbar
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|farblos
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|durchsichtig
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|Flourchlorkohlenwasserstoffe
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|anthropogen
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|synthetisch-industriell
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T13:08:05Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="suchsel-quiz"> Finde die Wörter! ''(Waagrecht, senkrecht und schräg)''
{| |geruchslos
|-
|unbrennbar
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|farblos
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|durchsichtig
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|Flourchlorkohlenwasserstoffe
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|anthropogen
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<div class="kreuzwort-quiz">
{|
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|black||
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|schoolbag||Your books for school are in your....
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|summer||After spring come....
|-
|hello||When I'm come I'm say....
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T13:07:48Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

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Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T12:58:54Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="suchsel-quiz"> Finde die Wörter! ''(Waagrecht, senkrecht und schräg)'' {| |geruchslos |- |unbrennbar |- |farblos |- |durchsichtig |- |Flourchlorkohlenwasserstoffe |- |anthropogen |- |synthetisch-industriell |} </div>

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
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|schoolbag||Your books for school are in your....
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|-
|hello||When I'm come I'm say....
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T12:55:47Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="suchsel-quiz"> Finde die Wörter! ''(Waagrecht, senkrecht und schräg)'' {| |geruchslos |- |unbrennbar |- |farblos |- |durchsichtig |- |Flourchlorkohlenwasserstoffe |- |anthropogen |- |synthetisch-industriell |} </div>

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
|black||
|-
|schoolbag||Your books for school are in your....
|-
|summer||After spring come....
|-
|hello||When I'm come I'm say....
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T12:50:47Z

GtCHP13:

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
|black||
|-
|schoolbag||Your books for school are in your....
|-
|summer||After spring come....
|-
|hello||When I'm come I'm say....
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-06T12:49:15Z

GtCHP13: QUIZ

==='''Eigenschaften:'''===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

==='''Verwendung:'''===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

==='''Umwelteinflüsse:'''===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
| black || ...is the opposite of white
|-
| schoolbag || Your books for school are in your....
|-
| summer|| After spring come....
|-
| hello || When I'm come I'm say....
|}
</div>

Abiturwissen Chemie Oberstufe/Organische Chemie/Halogenkohlenwasserstoffe/FCKW

2020-02-05T09:21:12Z

GtCHP13: Seite war nicht vorhanden und wir sollten sie als AEL erstellen.

=== '''Eigenschaften:''' ===
FCKWs oder Flourchlorkohlenwasserstoffe sind sehr beständige, geruchslose, unbrennbare, farblose, durchsichtige Gase mit meist geringer Toxizität und hoher Verweildauer. Sie sind ausschließlich anthropogen synthetisch-industriell hergestellte Stoffe.
 

=== '''Verwendung:''' ===
FCKWs wurden zunehmend als Kältemittel in Kältemaschinen wie Kühlschränken oder Kühlboxen, als Treibgas für Sprühdosen, als Treibmittel für Schaumstoffe, als Reinigungs- und Lösungsmittel eingesetzt.

Seit 1991 ist die Verwendung von FCKWs auf Grund des Einflusses auf den Treibhauseffekt und die Ozonschicht in Deutschland verboten. Außnahme bildet die Verwendung für medizinische Zwecke, beispielsweise in Asthmasprays.
 

=== '''Umwelteinflüsse:''' ===
FCKWs haben eine hohe Verweildauer. Die für den Treibhauseffekt am meisten verstärkend Wirkende, <chem>CFCl3</chem> und <chem>CF2Cl2</chem>, können auf Grund ihrer Reaktionsträgheit ca. 45 - 85 Jahre in der Atmosphäre verweilen. Sie steigen weiter in die Stratosphäre auf. Dort werden sie durch die UV-Strahlung in Chlor- und Fluor-Radikale zerlegt. Diese reagieren anschließend mit dem Ozon der Ozonschicht, wodurch diese geschädigt wird.

FCKWs sind somit für die Entstehung des Ozonlochs verantwortlich und tragen bedeutend zum Treibhauseffekt bei.

Benutzer:GtCHP13

2019-08-27T06:39:43Z

GtCHP13: fdu

Chemie Klasse E1c

[[Benutzer:L.Pueschel|Betreuer: L.Püschel]]
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Benutzer:GtCHP13

2019-08-27T06:27:21Z

GtCHP13: fun

Datei:Chemie Klasse E1c.jpg

2019-08-27T06:15:29Z

GtCHP13: Hochgeladen mit VisualEditor Seite

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